直译为“西班牙岛”的“伊斯帕尼奥拉岛”，是西班牙人最早进行殖民的岛屿。
1492年，哥伦布在首次航行中，就发现了这个多山的岛屿。
由于有船只在登陆过程中搁浅受损，哥伦布不得不将39名船员，留在了后世海地北部的“海地角”，
并为这些船员，建立了一座简易堡垒，因为登陆日恰逢诞节，所以被命名为“诞节堡”。
悲剧的是，虽说哥伦布第二年11月，就回到了海地角，但这些船员，却并没有等到这一天。
他们在与土着居民的冲突中，全数被杀。
随后，哥伦布在这座废弃堡垒之侧，正式建立了美洲第一块殖民地伊莎贝拉堡。
伊莎贝拉一世为当时的西班牙女王，以及哥伦布航海的赞助者。
这次航行中，哥伦布和他的手下，还分别在岛屿的其它地方，建立了几处殖民地，包括身处多米尼加北部的，
该国第二大城市圣地亚哥，以及位于南部岸线的多米尼加都“圣多明哥”。
在与西班牙王室订立的协议中，哥伦布得到的最重要承诺，是他可以成为，任何被发现陆地的“总督”。
因此，在西班牙岛的殖民，不仅是西班牙在新大陆殖民的第一步，同时也是哥伦布治生涯的开始。
不过，这座能够被冠名“西班牙”的岛屿，并不是哥伦布发现的第一个岛屿，也不是哥伦布发现的唯一岛屿。
在此之前，哥伦布的船队，已经发现了巴哈马群岛以及古巴岛。
那么，是什么原因，让它受到哥伦布的眷顾呢？答案是黄金。
与黄金相比，在土地上种植经济作物，只能算是一个副产品。
伊斯帕尼奥拉岛的多山地形，使之成为了加勒比海岛屿中，为数不多拥有矿脉的岛屿。
虽然这里产出，与后来在墨西哥与秘鲁的发现，完全不能相比，并且数十年后就宣告枯竭，
但作为一个开始来说，已经足够让它有比较优势了。
只是，这种发现，对于当地土着居民来说，却并不是一件好事。
有研究认为，在哥伦布结束第二次美洲之旅，即1493到1496年回到西班牙之时，
整座岛屿上的土着居民数量，就已由30万锐减到20万。
无论这些被哥伦布认定为，是“印度人”的原住民，更多是死于劳役还是来自旧大陆的“病毒”，他们都是这场“伟大发现”的直接受害者。
在秘鲁和墨西哥的矿脉，相继被发现之后，伊斯帕尼奥拉岛在西班牙殖民版图中的地位开始下降。
皇家海盗们所发动的不对称战争，更是为以伊斯帕尼奥拉岛为代表的“西印度群岛”，带来了巨大的压力。
然而，即便西班牙人觉得，墨西哥高原和安第斯山脉，才是帝国的经济支柱，也不可能放弃对西印度群岛的控制，除非他们不想把那些黄金、白银运回西班牙。